Condestable de Castilla fue un título que creó el rey Juan I de Castilla (1358-1390), que reinó en Castilla entre el 29 de mayo de 1379 y el 9 de octubre de 1390 (momento en que fallece).
Juan I era hijo del rey de Castilla Enrique II y de Juana Manuel de Villena.
En el condestable recaía el mando del ejército, así como el derecho de llevar pendón, mazas y rey de armas.
En ausencia del rey, el Condestable de Castilla era su representante.
Juan I de Castilla crea este título y se lo concede a Alfonso de Aragón el Viejo, el día 6 de julio de 1382.
Alfonso de Aragón el Viejo era el I marqués de Villena, título otorgado por Pedro IV de Aragón.
El título de Condestable de Castilla se otorga de manera vitalicia, pero no hereditaria.
Tradicionalmente el Condestable de Castilla habitan el Castillo de Pedraza (Segovia).
En el año 1473 se nombra Condestable de Castilla a Pedro Fernández de Velasco por parte del rey Enrique IV.
A partir de este momento se decide que el título será hereditario en los duques de Frías.
Fue Pedro Fernández de Velasco quien mandó construir la Casa del Cordón en Burgos y también la Capilla del Condestable, en la Catedral de Burgos, lugar donde se encuentra su sepultura.
El último Condestable fue José Fernández de Velasco Tovar, el título se extingue tras la Guerra de Sucesión Española.
